二甲基甲酰胺
   
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二甲基甲酰胺
中文名:二甲基甲酰胺
英文名: DMF
別稱: 甲酰二甲胺;二甲替甲酰胺
規格: 190kg
產地: 日本
含量: 99.9%
密度: 0.944
CAS: 68-12-2
執行標準: 國標
等級: 優級品
有機溶劑包裝規格

二甲基甲酰胺(DMF)是一種透明液體,能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲酰胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物,而二個甲基都位于N(氮)原子上。二甲基甲酰胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2反應機構的進行。 二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強堿如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),并水解為蟻酸與二甲基胺。

中文名:二甲基甲酰胺

外文名:N,N-二甲基甲酰胺

別    名:DMF

性    狀:一種透明液體

用    途:化學反應的常用溶劑

CAS:68-12-2


1.信息

中文名稱: 二甲基甲酰胺

CAS NO. 68-12-2

中文別名: N,N-二甲基甲酰胺;N-甲酰二甲胺;甲酰二甲胺;N.N-二甲基甲酰胺;二甲替甲酰胺;二甲基甲醯胺 098-01 [3];N,N-二甲基甲酰胺 (分析級);N,N-二甲基甲酰胺 (光譜級);無水N,N-二甲基甲酰胺;N,N-二甲基甲酰胺 DIMETHYLFORMAMIDE;DMF(N,N-二甲基甲酰胺);LEDA HPLC二甲基甲酰胺

英文名稱: N,N-Dimethylformamide

英文別名: AKOS BBS-00004259; DIMETHYLFORMAMIDE; DMF; DMFA; FORMDIMETHYLAMIDE; FORMIC ACID DIMETHYLAMIDE; FORMYLDIMETHYLAMINE; N',N-DIMETHYLFORMAMIDE; amide,n,n-dimethyl-formicaci; Dimethylamid kyseliny mravenci; dimethylamidkyselinymravenci; dimethylamidkyselinymravenci(czech); Dimethylfomamide; Dimethylformamid; Dimetilformamide; Dimetylformamidu; dimetylformamidu(czech); dlmethylformamide; DMF (Amide)

EINECS: 200-679-5

書寫方式

分子式 C3H7NO

分子量 73.09

結構簡式


2.性質

物理性質

N,N-二甲基甲酰胺; Dimethylformamide; N,N-Dimethylformamide; DMF; CAS:68-12-2

理化性質:無色、淡的氨氣味的液體。分子式C3-H7-N-O。分子量73.10。相對密度0.9445(25℃)。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點445℃。折射率1.42817,溶解度參數δ=12.1。蒸汽與空氣混合物爆炸極限2.2~15.2 %。與水和通常有機溶劑混溶,與石油醚混合分層。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至發生爆炸。危險標記 7(易燃液體) 主要用途 主要用作工業溶劑,醫藥工業上用于生產維生素、激素,也用于制造殺蟲脒

化學性質

【外觀性質】無色液體,有微弱的特殊臭味。

【溶解性】與水混溶,可混溶于多數有機溶劑。

【熔點 】-61 °C

【比旋光度 】0.94 º

【沸點 】153 °C(lit.)

【密度 】0.948 g/mL at 20 °C

【蒸氣密度】2.5 (vs air)

【蒸氣壓】2.7 mm Hg ( 20 °C)

【折射率 】n20/D 1.430(lit.)

【閃點 】136 °F

【儲存條件 】Store at RT.

【水溶解性 】soluble

【敏感性 】Hygroscopic

【Merck 】14,3243

【BRN 】605365

【比旋光度 】0.94°


4.主要用途

【用途一】用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑。

【用途二】是優良的有機溶劑,用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑,亦用作萃取劑、醫藥和農藥殺蟲脒的原料。

【用途三】二甲基甲酰胺既是一種用途極廣的化工原料,也是一種用途很廣的優良的溶劑??捎糜誥郾╇嫦宋群銑上宋氖乃?、聚氨酯的合成;用于塑料制膜;也可作去除油漆的脫漆劑;它還能溶解某些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯,還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸,在二甲酸甲酰胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將兩者分離。在石油化學工業中,二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑,用來分離和精制氣體。在有機反應中,二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應的溶劑,也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒;醫藥工業中可用于合成碘胺嘧啶、強力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用,使反應溫度降低,產品純度提高。

【用途四】非水溶液滴定用試劑,乙烯樹脂和乙炔的溶劑,有機合成,光度測定,氣相色譜固定液(最高使用溫度50℃,溶劑為甲醇),分離分析C2-C5烴,并能分離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業用。


5.上下游產品信息

上游原料:甲醇-->氨-->甲醇鈉-->甲酸-->二甲胺-->一氧化碳-->三氯乙醛-->甲酸甲酯-->氫酸-->5-甲基呋喃醛

下游產品:5-吲哚甲醛-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯并二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->3,4-噻吩二羧酸-->4,6-二氯-5-嘧啶甲醛-->2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯-->乙嘧替氟-->N-乙基-2-氨甲基吡咯烷-->頭孢咪唑-->奧替尼啶-->4-甲基-2-(1H-吡唑-2-基)喹啉-->1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟苯乙酸-->2-氰基-5-甲基吡啶-->1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-B]吡啶-->4-乙酰胺基-3-硝基苯甲酸-->拉貝洛爾-->一類新的液晶聚合物-->5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶-->吡啶-2-甲酰氯鹽酸鹽-->4-(N,N-二甲基氨基)-2-氯嘧啶-->甲基潑尼松龍乙丙酸酯-->1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮-->2,2-聯噻吩-5-乙醛-->常山酮-->依托咪酯-->奧普力農-->聯苯雙酯


6.消防措施

用霧狀水、干粉、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土滅火。用水保持火場中容器冷卻。

儲運須知

包裝標志:易燃液體。包裝方法:(Ⅲ)類。玻璃瓶外木箱,內襯不燃材料或鋁桶、鍍鋅鐵桶。儲運條件:儲存于陰涼、通風的倉間內。遠離火種、熱源。與鹵代烴、硝酸鹽和硝酸酯、甲烷二異氰酸酯、四氯化碳、三氧化二磷、三乙基鋁、氧化劑和酸類隔離儲運。搬運時輕裝輕卸,保持包裝完整。

泄漏處理

首先切斷一切火源,戴好防毒面具與手套。用水沖洗,經稀釋的污水放入廢水系統。

接觸機會

主要用作萃取乙炔和制造聚丙烯腈纖維的溶劑,亦用于有機合成、染料、制藥、石油提煉和樹脂等工業。在以上工作崗位可因接觸DMF蒸汽而中毒。急性中毒發生原因多數由于生產故障,設備漏裂,或在檢修設備時,未采取有效的防護措施,大量接觸毒物所致,中毒常是吸入和皮膚吸收并存,且以皮膚吸收為主。

其他中毒情況少見,但有口服以及將該品灌腸作為治療潰瘍性結腸炎的藥物而引起嚴重中毒的病例。


7.毒作用機制

DMF的毒性作用機制尚未完全明了,目前認為與其體內代謝過程有關。DMF其甲基烴基化,生成N-甲基-甲醇酰胺(HMMF),HMMF部分脫羥甲基分解成甲基甲酰胺(NMF)和甲醛,NMF還可羥基化,然后再分解成甲酰胺 (F),還有少部分DMF以原形從尿中排出。實驗表明,NMF毒性強于DNF及HMMF。NMF或HMMF生成N-甲基氨基甲酰半胱氨酸(AMCC)過程中的活性中間產物(可能是異氰酸甲酯),具有親電性,可以與蛋白質、DNA、RNA等大分子的親核中心共價結合,造成機體肝腎器官損傷。


8.侵入途徑

可經呼吸道、皮膚及消化道吸收。

毒理學簡介

大鼠經口LD50: 2800 mg/kg; 吸入LC50: 5000 ppm/6H。小鼠經口LD50: 3700 mg/kg; 吸入LC50: 9400 mg/m3/2H。兔經皮LD50: 4720 mg/kg。

毒物經各種途徑吸收后,主要經肝內微粒體混合功能氧化酶進行脫甲基化作用,脫去一個甲基,代謝產物為一甲基甲酰胺和甲酰胺,代謝迅速,甲酰胺在血中滯留稍長,進而代謝為甲酸和氨排出,部分二甲基甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。人每天吸入DMF濃度為63mg/m^3·4h,共5天,停止接觸4小時,血中DMF已不能檢出,吸入濃度為30mg/m^3,24小時代謝物的排出量占總量的61~86%; 吸入濃度為60mg/m^3,24小時尿中的一甲基甲酰胺排出量不超過30mg,48小時內已不能檢出; 濃度為27mg/m^3,吸入5天,24小時尿中一甲基甲酰胺量為25mg左右,從而提出24小時尿中一甲基甲酰胺超過60mg,提示接觸DMF濃度已超過60mg/m^3,故認為尿中一甲基甲酰胺可作為接觸DMF的一個監測指標。

對眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。

侵入機體后,主要由肝內代謝,排泄較快,主要靶器官為肝臟,腎臟也有一定損害,屬中等毒性。


9.臨床表現

呼吸道吸入后一般經6~12小時左右后發生急性中毒; 皮膚侵入,潛伏期可較長,也有在皮膚灼傷基本愈合后再出現中毒的報道。亞急性中毒病例,自接觸至發病為2~4周時間。

臨床特點

刺激癥狀:DMF蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激癥狀。

皮膚:污染皮膚可致輕、重不等的灼傷,皮膚起皺,膚色發白,伴有灼痛感,嚴重者可使皮膚脹腫,劇烈灼痛。

眼:污染眼引起灼痛、流淚、結膜充血; 嚴重者可引起角膜壞死。

胃腸道癥狀:患者常有食欲不振、惡心、嘔吐、腹部不適及便秘等,少數病例有中上腹痛。

肝臟:急性中毒時肝臟損害常較為突出,患者有明顯乏力,右上腹脹痛,不適,出現黃疸,肝臟逐漸腫大,有壓痛,常規肝功能檢查示異常,其中血清轉氨酶升高較明顯。病變一般不嚴重,經治療可逐步減輕,數周內病情可完全恢復。

嚴重急性中毒:表現為重癥中毒性肝病,職業性中毒為少見,接觸高濃度,尤其是皮膚污染嚴重,未及時徹底洗清者,應警惕發生嚴重中毒。

生活性中毒:曾有原患慢性潰瘍性結腸炎患者,以DMF灌腸,作為治療藥物而引起肝病,病情呈進行性加劇,類似亞急性肝壞死型肝炎,2周內出現肝昏迷,預后兇險。

特殊危險者:原患有各種原因的肝臟疾病者,對DMF較為敏感。

診斷

臨床表現:首先出現胃腸系統癥狀,以后有中毒性肝病的表現。

生物學檢測:血中測二甲基甲酰胺或尿中測一甲基甲酰胺,作為吸收該品的指標。

肝功能試驗異常,可作為肝臟有病變的指標。

綜合分析現場、臨床特點,診斷一般不困難,當一群體陸續發生肝臟疾病時,應做現場調查及流行病學調查,以作出正確的診斷。

鑒別診斷

主要與急性病毒性肝炎相鑒別,常有將該品引起的中毒性肝病誤診為病毒性肝炎,在早期更應引起注意。鑒別診斷要點是重視詢問接觸毒物史,現場調查,密切觀察病情進展,以及正確評價病毒性肝炎血清標志的診斷意義等。

此外要和藥物性肝病相鑒別。

處理

該品尚無特效解毒劑。

皮膚污染時用大量清水徹底沖洗,如皮膚有灼傷,參見<;化學性皮膚灼傷的治療>;。

眼污染時用清水徹底沖洗,必要時請眼科檢查。

口服毒物必須徹底洗胃。

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